包玉刚夫妇完婚时，正值日本发动全面侵华战争。战乱中，包玉刚谋到了一份中央信托局的工作，而且很快就成为业务骨干之一。
包玉刚8年间，辗转于上海、衡阳、昆明、重庆。
包玉刚在抗战胜利后，被任命为上海银行业务部经理，由渝抵沪。
1946年，包玉刚被提拔为副总经理，主管放贷部门。放贷部门被称为银行的排水口，是银行业务中最重要的一环，将此部门交给一个28岁的年轻人主管，可以看出上级对他非常的赏识。
遗憾的是，此时的上海乃至整个国民党统治区的金融，已病人膏盲。通货膨胀，钞票贬值，日甚一日。
“你走进一家面店吃面，要先付钱，不然到面端上来时，价钱已翻了一倍。”上海有人形容。
1948年，包玉刚看够了风雨飘摇的国民党政权的混乱，他毅然辞职，于1949年3月携家飞赴香港。
包玉刚携家到达香港之后，与先期而至的父母以及兄弟姊妹相聚在一起。凭着父亲赴港前变卖的几十万元的资财，做起了贸易生意。贸易项目主要是趁朝鲜战争的机会，向内地转运了某些战略物资。
但是，随着1953年朝鲜停战协议的签字，父子的事业面临着新的抉择。转做什么呢?父亲主张搞房地产，因为包兆龙看到，从1949年到1952年，香港人口猛增150万，住房困难相当突出，一家几口人同睡一张床的情景随处可见，搞房地产准能赚钱。
步 入 航
运包玉刚特别想投入海运业，因为他从全球的目光着眼，看到二次大战后，世界经济走向复苏，各国各地贸易开始不断的增加，而贸易主要靠船运，海运业必将大发展。香港有天然的深水泊位和码头，其优越的地理位置和自由贸易的优惠条件吸引了世界各地的船只。
香港有70平方英里的港口，每年的吞吐量达3000万吨，已成为世界上最繁忙的港口之一。包玉刚终于看清了眼前的机会，到大海上开辟事业。
包玉刚的决定引起了反对，朋友劝他，航运虽然能赚到大钱，但正如古人所说，水能载舟，水也能覆舟，海上风浪无常，危险是特别大的，有很多人搞了几十年航运，最后却落得个倾家荡产。
“中国有句老话，叫不熟不做，你对航运业了解多少?买一条船动辄千万元，你才有多少钱？”父亲阻止他说道。
当然，也不是所有人都不赞同包玉刚搞航运，包玉刚少年的朋友郑炜显就非常理解和支持他。郑炜显一听说包玉刚投身航运业的想法，立即意识到这是具有战略眼光的一步，他鼓励包玉刚说：“一个高明的企业家与一个赌徒的根本区别，就在于勤于学习，善于思考，能审时度势，随时捕捉稍纵即逝的机遇。”
“你虽然未搞过航运，但你有很多别人所没有的有利条件，你曾经在好几家银行干过相当长一段时间，在调配资金方面有丰富的经验，就算是正在搞航运业的人也未必比得上你；这几年你搞进出口贸易，世界各地的行情你熟悉，商场中的风风雨雨你也经历过，所有这些对你转行搞航运都是宝贵的财富。只要发挥你的优势，一定会成功。”他对包玉刚分析道。
包玉刚听到朋友的一番话，受到了很大的鼓舞。可是，一艘远洋货轮动辄上百万上千万英镑，如何买得起?即使旧船也要数十万英镑，相当于几百万港元呢!包玉刚想向银行贷款，但是，自己没有资产抵押，更没有大财东给他担保。无奈之中，他想到了往日有业务往来的会德丰银行的乔治?马登。
马登在自己豪华的办公室里接见包玉刚，耐着性子听完包玉刚一番发展航运的动人计划。
听完之后，马登说道：“年轻人，海运是一个危险的行业，弄不好，你会把最后一件衬衫也输掉的。”
